Saul Windsor ialah rakan saudara Edie, yang dikenalinya selama beberapa tahun. Mereka pergi ke kuliah bersama dan pada tahun ketiga di kuliah, Saul melamar Edie. Edie kemudian menerima lamaran itu. Hubungan mereka berakhir apabila Edie jatuh cinta dengan rakan sekelas wanita. Namun, setelah Windsor memutuskan bahawa beliau tidak mahu hidup sebagai lesbian, mereka kembali berdamai dan berkahwin pada Mei 1951.[15] Mereka bercerai kurang dari setahun setelah berkahwin, pada 3 Mac 1952.[16] Beliau mengaku bahawa beliau ingin memiliki hubungan bersama wanita. Tidak lama selepas perceraiannya, Windsor meninggalkan Philadelphia dan berpindah ke New York City.[17]

Windsor kemudian bertemu dengan Thea Spyer, seorang ahli psikologi kelahiran Amsterdam, pada 1963 di Portofino, sebuah restoran di Greenwich Village.[18][19] Ketika mereka bertemu, masing-masing sudah menjalin hubungan dengan orang lain. Mereka kadang-kadang bertemu satu sama lain selama dua tahun berikutnya, tetapi baru pada perjalanan ke Long Island pada akhir musim pada 1965 mereka mulai rapat.[20] Untuk menjaga kerahsiaan hubungan ini dari rakan sekerjanya, Windsor mengatakan bahawa beliau mempunyai hubungan dengan saudara fiksyen Spyer bernama Willy. Nama Willy diambil dari anak patung zaman kanak-kanak Windsor. Pada tahun 1967, Spyer meminta Windsor untuk mengahwininya, walaupun pada masa itu perkahwinan sejenis tidak sah di mana sahaja di Amerika Syarikat. Takut bahawa cincin pertunangan tradisional dapat mendedahkan orientasi seksual Windsor kepada rakan sekerjanya, Spyer memberinya pin berlian.[17]

Pada tahun 1977, Spyer didiagnosis dengan sklerosis berbilang, penyakit ini menyebabkan kelumpuhan secara beransur-ansur. Windsor kemudian memutuskan untuk bersara awal untuk menjadi pengasuh sepenuh masa untuk Spyer. Windsor dan Spyer memasuki perkongsian domestik di New York City pada tahun 1993. Spyer mengalami serangan jantung pada tahun 2002 dan didiagnosis dengan stenosis aorta. Pada tahun 2007, doktornya memberitahu bahawa beliau mempunyai masa kurang dari setahun untuk hidup. New York belum membenarkan perkahwinan sejenis, jadi pasangan itu memilih untuk berkahwin di Toronto, Kanada, pada 22 Mei 2007, dengan hakim gay pertama Kanada, Hakim Harvey Brownstone, yang mengetuai proses. Pengumuman perkahwinan mereka disiarkan di New York Times. Spyer meninggal dunia akibat komplikasi yang berkaitan dengan keadaan jantungnya pada 5 Februari 2009. Selepas kematian Spyer, Windsor dimasukkan ke hospital kerana tekanan jantung.[10][12][21][22]

Pada 26 September 2016, Windsor berkahwin dengan Judith Kasen di Balai Bandar Raya New York. Pada saat perkahwinan, Windsor berusia 87 dan Kasen berusia 51 tahun.[23][24]

Windsor juga merupakan anggota jemaah bukan denominasi Kongregasi Beit Simchat Torah,[25][26] yang telah digambarkan sebagai jemaah LGBT terbesar di dunia.[27]

Pada Oktober 2019, memoir berjudul Windsor: A Wild and Precious Life diterbitkan oleh St. Martin's Press. Penulisan bermula sebelum kematian Windsor pada 2017 dan disiapkqn oleh rakan penulisnya Joshua Lyon.[28] Buku tersebut juga dikeluarkan sebagai buku audio, dibaca oleh Donna Postel dan Joshua Lyon.[29]